Síntesis Asimétrica

Enantiomeros
Los dos enantiómeros de la talidomida: izquierda: (S) -talidomida derecha: (R) -talidomida

La síntesis asimétrica puede ser cualquier reacción química que afecte la simetría estructural en las moléculas de un compuesto, convirtiendo el compuesto en proporciones desiguales de compuestos que difieren en la asimetría de sus estructuras en el centro afectado. En palabras más sencillas, ciertas moléculas vienen en dos formas con formas tridimensionales opuestas, a estas moléculas se les denomina enantiómeros.

En la mayoría de los casos, estas moléculas de imagen espejo son idénticas: tienen los mismos puntos de fusión, solubilidad y punto de ebullición. Solo cuando interactúan con otra materia quiral (moléculas o luz) los enantiómeros se comportan de manera diferente.

La síntesis asimétrica generalmente involucra compuestos orgánicos en los que la característica estructural simétrica es un átomo de carbono unido a otros cuatro átomos o grupos de átomos, de los cuales dos son iguales; en la síntesis asimétrica, uno de los grupos idénticos se modifica o reemplaza preferentemente, de modo que el producto es una mezcla de dos compuestos asimétricos, uno de los cuales predomina.

Las reacciones asimétricas resultan de la influencia de cierta asimetría en el sistema de reacción, como la presencia de un centro asimétrico en la molécula, un disolvente o catalizador asimétrico, o luz polarizada circularmente, en la cual el plano de vibración de los campos electromagnéticos puede girar a la derecha o a la izquierda.

Las síntesis asimétricas a menudo se llaman estereoselectivas; si uno de los productos se forma exclusivamente, la reacción se llama estereoespecífica.

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Fuentes:

  • Encyclopedia Britannica
  • Chemistry World

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