Las Moléculas Más Dulces

Fructose, or fruit sugar. With fruit.Los monosacáridos, también llamados azúcar simple, representan cualquiera de los compuestos básicos que sirven como partes de la estructura de los carbohidratos. Los monosacáridos son aldehídos o cetonas polihidroxílicos; es decir, son moléculas con más de un grupo hidroxilo (-OH) y un grupo carbonilo (C=O) en el átomo de carbono terminal (aldosa) o en el segundo átomo de carbono (cetosa). El grupo carbonilo se combina en solución acuosa con un grupo hidroxilo para formar un compuesto cíclico. El monosacárido resultante es un sólido cristalino soluble en agua.

Los monosacáridos se clasifican por el número de átomos de carbono en la molécula; las diosas tienen dos, las triosas tienen tres, las tetrosas cuatro, las pentosas cinco, las hexosas seis y las heptosas siete. La mayoría contiene cinco o seis. Las pentosas más importantes incluyen xilosa, que se encuentra combinada como xilano en materiales leñosos; arabinosa de árboles coníferos; ribosa, un componente del ácido ribonucleico (ARN) y varias vitaminas; y desoxirribosa, un componente del ácido desoxirribonucleico (ADN). Entre las aldohexosas más importantes se encuentran la glucosa, la manosa y la galactosa; la fructosa es una cetohexosa.

Debido a que la posición de los átomos individuales dentro de una molécula de azúcar varía, muchos monosacáridos son isómeros entre sí. Por ejemplo, la glucosa y la fructosa comparten la fórmula molecular C6H12O6, pero son estructuralmente diferentes.

Las diferencias entre los isómeros no siempre son tan evidentes como en los isómeros estructurales como la glucosa y la fructosa. Los estereoisómeros más sutiles comparten el mismo orden de enlaces covalentes entre átomos, pero difieren en las posiciones tridimensionales de los átomos alrededor de uno o más átomos de carbono individuales. Por ejemplo, la glucosa y la galactosa son estereoisómeros y parecen muy similares. Pequeños detalles, como si un OH se extiende desde el lado derecho o izquierdo de cada átomo de carbono, son extremadamente importantes para el sabor, la reactividad química y la salud.

Mono y Di Sacaridos

En forma cristalina, la mayoría de los monosacáridos están presentes en una estructura de “cadena larga”. Por el contrario, los azúcares disueltos en una solución, como el fluido del interior de una célula, frecuentemente se convierten en una estructura de “anillo”. La fórmula molecular de un azúcar no se ve afectada por las conversiones de una cadena larga a una estructura de anillo. Las formas de anillo de los azúcares son las estructuras que reaccionan para formar dímeros y polímeros de carbohidratos.

 

Varios derivados de monosacáridos son importantes. El ácido ascórbico (vitamina C) se deriva de la glucosa. Los alcoholes de azúcar (aldioles) importantes, formados por la adición de hidrógeno a un monosacárido, incluyen sorbitol (glucitol) de glucosa y manitol de manosa; ambos se usan como agentes edulcorantes. Los glucósidos derivados de monosacáridos son de naturaleza generalizada, especialmente en las plantas. Los amino azúcares (es decir, azúcares en los que uno o dos grupos hidroxilo están reemplazados por un grupo amino, -NH2) se presentan como componentes de glicolípidos y en la quitina de artrópodos.

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